Il borgo di Pieve Santo Stefano conserva solo alcune tracce della sua storia secolare, a causa di un violento sisma che nel 1944 ne ha distrutto il centro abitato.
Addentrandosi nel centro cittadino si raggiungono il Palazzo Pretorio e il Palazzo Comunale, che mostrano in facciata numerosi stemmi nobiliari in terracotta e in pietra. All'interno del Palazzo Comunale è inoltre possibile ammirare una terracotta invetriata realizzata congiuntamente da Girolamo della Robbia (1488-1566) e Luca della Robbia detto "il Giovane" (1475-1548) raffigurante la "Samaritana".
Fuori dalle stanze del Palazzo Pretorio, nella piazza adiacente, si trova la Collegiata di Santo Stefano (costruita nel 1844) che ospita, fra le altre opere, una terracotta della bottega di Andrea Della Robbia raffigurante l'Assunzione della Madonna tra Santi (1514).
All'ingresso sud del paese è la Chiesa della Madonna dei Lumi (1590), tempio in stile tardo rinascimentale, fatto costruire in onore della Vergine che aveva concesso ai cittadini di Pieve molte azioni miracolose. Tutt'oggi la Celebrazione della Madonna dei Lumi, l'8 settembre di ogni anno, è la festa più importante di Pieve e il culto religioso, caratterizzato dalla processione dei Lumi, si è arricchito di Giochi di Luce che i rioni di Pieve organizzano con assoluta originalità attirando visitatori da tutta la provincia.
Pieve è il primo paese traversato dal fiume Tevere che in passato ha avuto un ruolo determinante nello sviluppo economico del borgo (si veda la storia di Pieve). Il percorso lungo il fiume è un itinerario interessante e una piacevole scoperta. A sud il Tevere alimenta un bacino artificiale, il Lago di Montedoglio.
L'ospitalità dei suoi abitanti, il cibo genuino e caratteristico, la bellezza naturale del paesaggio incontaminato, la possibilità di vedere branchi di animali al pascolo, di visitare aziende agricole, di conoscere prodotti della tradizione contadina, di percorrere gli antichi mestieri come il lavoro artigianale del tombolo, permettono di trascorrere a Pieve una vacanza tranquilla e originale, divisa fra escursioni, passeggiate, lunghe soste nella pace della natura, e visite a luoghi turistici e culturali che il territorio di Pieve e quello limitrofo offrono in gran quantità.
La Valle Tiberina è infatti patria di Piero della Francesca (Sansepolcro, a 16 km da Pieve), di Alberto Burri (Città di Castello, a 30 km da Pieve), di Michelangelo Buonarroti (Caprese Michelangelo a 10 km da Pieve) ma anche meta di San Francesco che ha soggiornato in questi luoghi (Eremo di Cerbaiolo) sostando poi lungamente a La Verna, il cui santuario è situato a pochi minuti di auto da Pieve. Sono solo alcuni degli esempi che permettono di arricchire l'offerta turistica del soggiorno a Pieve. Sempre nel centro storico è possibile, su appuntamento, visitare l'interessante Centro della Civiltà Contadina, che riproduce la vita quotidiana e il lavoro del mondo contadino.
Pieve è molto ricca di associazioni culturali e sportive che, durante tutto l'anno organizzano numerose iniziative. È consigliabile informarsi presso il Comune o la Proloco per conoscere le date dei singoli eventi. Appena fuori dal centro, in una passeggiata lungo il Tevere, si raggiunge il Tempietto del Colledestro, a forma ottagonale, il monumento più antico di Pieve Santo Stefano, di origine pagana, dalla datazione ignota.
All'interno del Tempietto, nel 1636, durante i lavori di restauro, fu rinvenuta una lapide di epoca romana in cui era scritto che l'edificio veniva dedicato al dio Tevere e alle Ninfe Tiberine da un certo Publio Sulpicio e da sua moglie Cellina.
Prima di lasciare la Città del diario si può dedicare una visita alle sue frazioni, luoghi ricchi di storia e di suggestioni, immersi in paesaggio verde, protetti dal silenzio.
Teatro Comunale Il teatro si trova all'interno del Palazzo Pretorio e fu realizzato nel 1810 per iniziativa dell'Accademia degli Incostanti. Nella sua redazione originaria presentava 22 palchetti in legno disposti su due ordini, con accesso da una sala privata. Dopo i gravi danni subiti in occasione dell'alluvione del 1855, fu abbandonato fino al 1926, quando venne riaperto. Nell'ultimo dopoguerra venne ristrutturato dai nuovi proprietari come sala cinematografica. Dal 1983-84 è passato in proprietà al Comune che ha avviato un restauro conclusosi con la riapertura del teatro nell'aprile del 1990. Nel 1991 è diventato sede del laboratorio che ha portato alla nascita dell'Associazione Antiche Prigioni, che dal 1992 ha avuto anche la gestione del teatro.
Dal 2 maggio 2005 la gestione è stata affidata dal Comune all'Associazione Capo Trave.
Castello di Mignano
Passato il centro di Pieve Santo Stefano, proseguendo in direzione nord, prima di uscire dal paese si trovano, sulla sx, le indicazioni per Mignano.
Mignano è uno degli angoli più suggestivi della Valtiberina, sia per la sua posizione sia per la sua storia. Il castello, che conserva ancora oggi la sua antica fisionomia, risale all' XI° secolo quando, per scopi difensivi, fu eretto sulla sommità di una collina nella valle del torrente Ancione, alta 589 mt., che consentiva un'ampia visuale su tutta l'area circostante.
II nucleo originario è quello sulla cima del colle, occupato dalla torre e dal cassero; successivamente il castello si è sviluppato seguendo la pendenza del terreno lungo i lati del pianoro, creando un insieme di volumi unitario e armonico. Il fronte orientale, costruito direttamente sulla roccia, presenta in un unico contesto i prospetti a capanna di due edifici collegati da un corpo intermedio nel quale si apre una bella porta medievale con arcata a sesto acuto formata da conci di pietra lavorati, in asse con il percorso in salita a gradoni che attraversa tutto il nucleo.
Sullo stesso fronte del castello spiccano il campanile a vela della chiesa di S.Andrea, impostato perpendicolarmente alla porta di ingresso e due finestre con larghe mostre di pietra lavorate. La chiesa del castello viene menzionata in un documento del 1085 come S. Donato di Mignano, in un altro atto del 1231 compare per la prima volta il nome di S. Andrea della Torre.
Il castrum è chiuso all'estremità occidentale dal cassero con torre angolare; questi edifici presentano caratteristiche costruttive e particolari architettonici uguali a quelli del fronte est e con un piccolo tratto di mura ancora visibili in un edificio sul lato sud, costituiscono le uniche parti originali del castello. La torre, rimasta intatta nella sua struttura originaria, ma probabilmente scapitozzata in seguito ad un crollo, conserva ancora intatte le piccole finestre riquadrate in pietra e la porta di ingresso, oggi murata, con architrave di fattura rinascimentale.
Sul fronte Nord sono riscontrabili alcuni edifici con eleganti rifiniture. Uno di questi, alto e stretto, sembra poter essere stato un'altra torre della cinta muraria del castello.
